Tại Los Angeles, Dizon làm người mẫu quảng cáo cho các triển lãm ô tô địa phương. Điều này giúp cô thu hút nhiều sự chú ý, đặc biệt là ở châu Á. Một năm sau những bức hình của cô được tung lên mạng với hơn 2.000.000 lượt tìm kiếm[1]. Theo lời khuyên của người hâm mộ, cô gửi cuốn băng của mình đến một hãng tìm tài năng của Nhật. Cô được chấp nhận và chuyển đến Tokyo tháng 4 năm 2006. Tháng 10 năm đó, cô tung ra cuốn sách ảnh đầu tiên có nhan đề Petite Amie (trong tiếng Pháp có nghĩa là "Bạn gái nhỏ"). Cuốn sách đứng thứ ba trong số những cuốn bán chạy nhất năm 2006 và 2007[8][9].

Ngày 14 tháng 2 năm 2007 cô ra đĩa CD đầu tay Softly do hãng Victor Entertainment (VIZL-216)[10] phát hành. Đĩa CD này đứng thứ 7 trên bảng xếp hạng Oricon (tương tự Billboard ở Mỹ). Cùng lúc, cô phát hành tập sách ảnh thứ hai là Hello! Leah, đứng thứ hai trong số những cuốn sách ảnh bán chạy nhất năm 2007[11][12].

Ngày 30 tháng 5 năm 2007, Dizon cho ra đĩa đơn thứ hai Koi Shiyō (恋しよう♪, Koi Shiyō?), một lần nữa xếp hạng 7 trên Oricon. Bài Koi Shiyō được chiếu trong quảng cáo Lotte [13] trong khi Could you be that one? chiếu trong quảng cáo PlayStation 3 Ninja Gaiden Sigma.

Ngày 8 tháng 8 năm 2007, cô cho ra đĩa đơn thứ ba L.O.V.E U|L・O・V・E U[14].

Cuốn sách ảnh thứ ba của cô có kèm theo một đĩa DVD, có tên Heaven ra mắt 5 tháng 10 năm 2007.

Leah Dizon phát hành album Destiny Line ngày 12 tháng 12 năm 2007.

Dizon phát hành đĩa đơn thứ tư có nhan đề "Love Paradox" ngày 26 tháng 3 năm 2008. Tên đĩa là một cái tên Mỹ giống bài Urban, và ở mặt B bài "Under the same sky" là một bản ballad nhịp độ vừa. Cùng ngày, cô phát hành cuốn sách ảnh thứ tư "Pure Leah".

Ngày 18 tháng 4 có thông báo rằng bài hát của Leah, Under the Same Sky, được dùng làm nhạc nền cho bộ phim Nhật, Tokyo Prom Queen.

Đĩa đơn thứ năm, Vanilla đã được phát hành vào ngày 25 tháng 6 năm 2008. Album thứ hai, Communication!!!, đã phát hành ngày 20 tháng 8 năm 2008.

Đĩa DVD buổi hòa nhạc đầu tiên của Dizon, LIVE Communication!!! phát hành ngày 10 tháng 12 năm 2008. Đĩa DVD có buổi biểu diễn của cô ấy với các bài hát ở cả hai album.